Ruinerwold was gelegen in een waterrijke wildernis tussen Meppel en Ruinen in Zuid-West Drenthe. Als streekdorp kolonies kwamen hier Ruinerwold en Koekange tot stand.

Blijdenstede, gelegen bij het tegenwoordige Ruinerwold kreeg omstreeks 1145 van Bisschop Hartbert van Utrecht een kerk. Deze bisschop had in 1141 het gehele Ruinerwoldse gebied op verzoek van Otto van Rune (Ruinen) en de boeren van die marke aan het klooster te Ruinen geschonken. Deze zienswijze is overigens omstreden. De Bisschop was er overigens op strafexpeditie omdat de Heer Otto van Rune wat al te onafhankelijk ging optreden. Aannemelijker is dat de gronden onder druk van de bisschop moesten worden afgestaan aan het klooster.

De ontginning van Ruinerwold gebeurde met medewerking van het klooster te Ruinen/Dickninge. Vermoedelijk was de ontginning van Ruinerwold al in 1247 voltooid omdat er toen al tienden (erfpacht) van ontgonnen landerijen werden afgedragen. (blz 115 mr. A. Klein)

Hoe een dergelijke vestiging tot stand kwam lezen we uit een giftbrief uit het jaar 1165. In dat jaar wordt aan een groep Friezen door bisschop Godfried van Utrecht een onbewoond stuk niemandsland geschonken aan een groep Friezen om "te bewonen en te bezitten" op voorwaarde dat zij voor elke tien roeden ontgonnen land jaarlijks op St. Maarten (11-11) een penning zullen betalen als tiende.

De invloed was van de bisschop te Utrecht zal niet altijd even groot geweest zijn. Tussen Utrecht en Drenthe lag ook nog het gebied Gelre, dat ook niet altijd de bisschop goed gezind was.

Ruinerwold behoorde tot de heerlijkheid Ruinen. De heren van Ruinen bewoonden aldaar een kasteel in de buurtschap Oldenhave. Ook na de 80-jarige oorlog bleef de heerlijkheid de zelfstandigheid bewaren, weliswaar werd de invloed minder en minder. Pas ten tijde vanNapoleon verloor de heerlijkheid voorgoed zijn zelfstandigheid en werd het een gewoon deel van Nederland.

Tussen Ruinerwold en Havelte had je heel vroeger nog omstreeks 1638 een lange strook bossen, ongeveer evenwijdig gelegen aan waar nu de Drentse hoofdvaart ligt. In het jaar 1100 zal er waarschijnlijk meer bos/kreupelhout geweest zijn.

Al in 1300 wordt gerept over de pleisterplaats Anholt tussen Pesse en Ruinen, gelegen aan de route Groningen en Brussel. Nu nog zit daar het Olde Posthuus, wellicht het oudste restaurant van Drenthe met een zeer rijke historie, zeer aanbevelingswaardig, vooraf wel bespreken. Tel. 0528-241363
Drenthe kende rondom veengebieden en maakte daarvan gebruik als verdedigingslinie.

Groningen ontwikkelde zich als een belangrijke plaats met een eigen bisdom. Meppel was een havenplaats, Coevorden lag op een knooppunt, daar tussen lag Ruinen. In 1227 was er de slag bij Ane die werd gewonnen door de Drenten en de bisschop werd gedood. In het jaar erop nam de opvolger van de bisschop reeds wraak en brandde vele dorpen plat en beval de Drenten een klooster te bouwen aan het Schoonebeeker Diep. Omdat het daar na enige tijd te nat bleek te zijn werd het overgeplaatst naar Assen en zou het later een grote plaats innemen in de geschiedenis van Drenthe. In 1522 moet de bisschop echter Drenthe overlaten aan de Hertog van Gelre, die haar op zijn beurt weer moet afstaan aan Karel V . In 1556 beloven de Drenten trouw aan de Spaanse Koning Philips II, maar in 1580 treden ze toe tot de Unie van Utrecht, welk verbond zij ondanks tegenslagen trouw blijven. Drenthe wordt ook meegesleept in de 80 jarige oorlog (1568-1648). De Spaanse troepen komen in 1568 naar het noorden.